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結構式


CAS: 128-09-6
分子式: C4H4ClNO2
分子量: 133.53

中文名稱: N-氯代丁二酰亞胺
琥珀酰氯亞胺
氯代琥珀酰亞胺
N-氯代二乙酰亞胺
N-氯代琥珀酰亞胺

英文名稱: N-Chlorosuccinimide
Succinchlorimide
1-chloro-2,5-pyrrolidinedione
1-chloro-5-pyrrolidinedione
chlorosuccinimide
ncs

性質描述: 白色單斜結晶。熔點150-151℃,1g約溶于70ml水、150ml醇、50ml苯,稍溶于醚、氯仿四氯化碳。1:50水溶液對石蕊呈酸性。有氯的氣味。

質量標準:
外觀 白色結晶體
含量 ≥99%
熔點 146~150℃
有效氯 ≥26.0%
灼燒殘渣 ≤0.1%
干燥失重 ≤0.5%


用途:
1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。

2.醫藥中間體。常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。是合成炔諾酮,16-次甲基氯地孕酮,舒經藥,多西環素甲烯土霉素等藥物的中間體。

3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。

羰基化合物的α-位氯化反應 在鋰或其它試劑等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 。如果在手性催化劑的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位發生不對稱氯化。

亞砜的催化還原 在NCS的催化下,亞砜能夠被還原為硫醚類化合物。

氧化反應 NCS也可作為氧化劑,將不飽和鍵轉化為相應的飽和鍵,如烯醇酯在NCS的氧化作用下發生氰化反應,生成飽和氰化胺。

芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物、噻吩類化合物 和氮雜環化合物氯化。

N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二級胺可轉化為N-氯代氨基化合物。

醇羥基的氯化 NCS除了可使胺發生N-氯化反應以外,還可與醇類化合物在羥基部位發生氯化。在手性催化劑的存在下,NCS可以選擇性地與某一構型的手性醇反應,從而實現醇的拆分。

與烯烴的反應 在催化劑如PhSeCl的作用下,NCS也可將烯烴進行氯化,該反應經歷親電加成得到氯化物后,催化劑復原即得到最終產物。

最近研究成果表明,它能專一取代脂肪酰氯的
α-H,制得純的α-氯代脂肪酸及其衍生物,后者不但是合成醫藥﹑農藥﹑香料等的重要原料,而且是重要的精細化學品。本品還可用作聚酯纖維的表面處理劑,以增加其對染料﹑粘合劑﹑印刷油墨的接受能力而不降解或褪色。

關聯產品:N-碘代丁二酰亞胺N-氯代丁二酰亞胺N-溴代丁二酰亞胺

參考文獻:
1 N-氯代丁二酰亞胺的制備 彭衛紅;成本誠;歐陽暉 化學試劑 1989 (1),58
2 N-氯代丁二酰亞胺的合成工藝改進 楊錦飛;劉云山 中國藥科大學學報 2001 (5),396-397
3 N-氯代丁二酰亞胺的合成工藝研究 徐博剛;張玉軍 天津化工 2006 (2),49,57
4 基于I--N-氯代丁二酰亞胺-魯米諾反應體系流動注射化學發光法測定白藜蘆醇 姚型軍;王術皓;杜凌云 分析測試學報 2006 (4),88-91
5 一些含氮有機物在N-氯代丁二酰亞胺-二氯熒光素體系中的后化學發光反應 張慧忠;聶菲;呂九如 高等學校化學學報 2010 (1),51-56

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